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El fuerte se llamó La Navidad desde los acontecimientos del naufragio y la fundación del fuerte ocurrido el día denavidad. La guarnición, a pesar de toda la riqueza y belleza de la isla, fue sacudida por las divisiones que terminaron en un conflicto entre estos primeros europeos. Los más rapaces comenzaron a aterrorizar a los miembros de las tribu taína, Ciguayo y Macorix hasta el punto de intentar llevarse a sus mujeres.
Cristobal Colón llegó a la isla en su primer viaje el 5 de diciembre de 1492,1 dándole el nombre de La Española. Creyendo que los Europeos eran de alguna forma sobrenatural, los taínos les dieron la bienvenida con todos los honores. Era una sociedad totalmente distinta de la que venían los europeos. Guacanagarix, el jefe anfitrión que dio la bienvenida a Cristal Colón y sus hombres, los trató con amabilidad y les dio todo lo que deseaban. Sin embargo, el sistema igualito de los taínos se enfrentó a las estructuras del sistema feudal de los europeos. Esto llevó a los europeos a creer que los taínos eran débiles, y comenzaron a tratar a las tribu con más violencia. Colón intentó mitigar esto cuando él y sus hombres se marcharon de Quisquilla - dejando a los tainos con una buena primera impresión.
Visto como débil por los españoles e incluso por algunos de su propio pueblo, Guacanagarix intentó llegar a un acuerdo con los españoles, quienes veían su sosiego como el de alguien sometido. Lo trataron con desprecio y hasta tuvieron algunas de sus esposas. El poderoso cacique de Maguana,Caonabo, no podía soportar las afrentas y atacó a los europeos, destruyendo el fuerte La Navidad. Guacanagarix estaba consternado por este giro de los acontecimientos, pero no hizo nada para ayudar, probablemente esperando que los importunos extranjeros no regresaran. Sin embargo, regresaron.
En 1493, Colón regresó a la isla en su segundo viaje y fundó la primera colonia española en el Mundo nuevo, la ciudad de La Isabela En 1496, su hermanoestableció el asentamiento Santo Domingo en la costa sur, que se convirtió en la nueva capital. Se estima que los 400,000 taínos que vivían en la isla fueron esclavizados antes de trabajar en las minas de oro. Como consecuencia de la opresión, el trabajo forzoso, el hambre, las enfermedades y asesinatos en masa, se estima que para el 1508 ese número se había reducido a alrededor de 50,000. En 1535, solo 6,000 estaban vivos.2
Durante este período, la dirección española cambió de manos varias veces. Cuando Colón partió en otra exploración, se convirtió en gobernador. Las acusaciones contra Colón por parte de los colonos debido a su mala gestión se agregó a la situación política tumultuosa. En 1502, sustituye a De BoUglyilla como gobernador, con un ambicioso plan para ampliar la influencia española en la región. Fue él quien tuvo un trato más brutal con la mayoría de los taínos.
Un rebelde,, liderando un grupo de los que habían huido a las montañas, atacaron a los españoles en varias ocasiones durante catorce años. Finalmente, los españoles le ofrecieron un tratado de paz. Además, le dieron a Enriquillo y sus seguidores su propia ciudad en 1534. La ciudad no duró mucho, ya que, varios años después de su creación, una rebelión de esclavos la quemó, matando a todos los que se encontraban dentro de la misma.
La primera revuelta importante de esclavos en América ocurrió en Santo Domingo en 1522, cuando los esclavizados de la nación encabezaron un levantamiento en la plantación de azúcar del almirante don, hijo de Cristóbal Colón. Muchos de estos insurgentes lograron escapar a las montañas donde formaron comunidades.En 1501, los monarcas españoles,, concedieron el primer permiso a los colonizadores del Caribepara importar esclavos africanos, los cuales comenzaron a llegar a la isla en 1503. Estos africanos han tenido la influencia racial más dominante, y su rica y antigua cultura ha tenido una secundaria influencia sobre el carácter cultural de la moderna República Dominicana. En 1510, la primera gran expedición, que consistió en 250 negros ladinos, llegó a La Española desde. Ocho años más tarde los esclavos de origen africano llegaron a las fue introducida a La Española desde las y el primer ingenio azucarero en el Nuevo Mundo fue establecido en 1516, en La Española.3 La necesidad de una mano de obra para satisfacer la creciente demanda del cultivo de la caña de azúcar condujo a un exponencial aumento de la importación de esclavos en las dos décadas siguientes. Los dueños de los molinos de azúcar pronto formaron una nueva élite colonial, convencieron al rey de España para que pudieran elegir a los miembros de la de entre sus filas. Los colonos más pobres subsistían de la caza y las manadas de ganado salvaje que vagaban por toda la isla y de la venta de sus pieles.
Si bien la caña de azúcar aumentó dramáticamente los ingresos de España en la isla, un gran número de los esclavos recién importados huyeron a las casi intransitables montañas en el interior de la isla, uniéndose a las crecientes comunidades de cimarrones, literalmente, "animales salvajes". En la década de 1530, las bandas cimarronas se habían vuelto tan numerosas que en las zonas rurales, los españoles solo podían viajar con seguridad fuera de sus plantaciones en grandes grupos armados. En la década de 1540, el había sido invadido por los piratas ingleses, franceses y holandeses. En 1541 España autorizó la construcción de la muralla de Santo Domingo, y decidió restringir los viajes por mar a los convoyes armados. Otra medida, la cual destruiría la industria azucarera de La Española, en 1561, más estratégica mente ubicada en relación con la fue seleccionada como el punto de detención destinados a las mercantes, las cuales tenían un monopolio real sobre el comercio con las Américas. En 1564, las ciudades principales del interior de la isla La Vega Y santiago de los caballeros fueron destruidas por un terremoto.
Con la conquista del continente americano, La Española declinó rápidamente. La mayoría de los colonos españoles abandonaron la isla por las minas de plata de Mexico, mientras que los nuevos inmigrantes españoles omitieron la isla. La agricultura disminuyó, las importaciones de nuevos esclavos cesó, y los colonos blancos, negros libres y esclavos por igual vivían en la pobreza, debilitándose la jerarquía racial y entremezclándose la ayuda, dando lugar a una población predominantemente mixta entre españoles, africanos, y taínos. A excepción de la ciudad de Santo Domingo, que logró mantener algunas exportaciones legales, los puertos dominicanos fueron forzados a confiar en el comercio de contrabando, que, junto con el ganado, se convirtió en la única fuente de sustento para los habitantes de la isla. En 1586, ocupó la ciudad de Santo Domingo, cobrando un rescate por su retorno al dominio español.
En 1605, España, descontenta de que Santo Domingo estaba facilitando el comercio entre sus otras colonias y otras potencias europeas, ordenó al gobernador atacar las vastas zonas de las regiones norte y oeste de la colonia, forzando a sus habitantes a reasentarse más cerca de la ciudad de Santo Domingo.4 Esta acción, conocida como, resultaron desastrosas, más de la mitad de los colonos reubicados murieron de hambre o enfermedad.5 Los bucaneros ingleses y franceses se aprovecharon de la retirada de España en una esquina de La Española para asentarse en .Francia estableció un control directo en 1640, reorganizándola como una colonia oficial y ampliando la costa norte de la isla, cuyo extremo oeste España se lo cedió a Francia en 1697 bajo el . En 1655, despachó una flota, comandada por el almirante, a la conquista de Santo Domingo. Después de encontrarse con una fuerte resistencia, Penn se retiró, tomando la isla de en su lugar.
La Borbon casa sustituyó a la hansburgo en España en 1700 e introdujo reformas económicas que poco a poco comenzaron a reactivar el comercio en Santo Domingo. La corona mitigó progresivamente los rígidos controles y restricciones sobre el comercio entre España y las demás colonias. Las últimas flotas navegaron en 1737, el sistema portuario monopólico fue abolido poco después. A mediados del siglo, la población se vio reforzada por la emigración desde las Canaria Islas, el reasentamiento de la parte norte de la colonia y la plantación de tabaco en el Cibao del valle, y la importación de esclavos fue renovada. La población de Santo Domingo pasó de cerca de 6,000 en 1737 a aproximadamente 125,000 en 1790. De esta cifra, unos 40,000 eran terratenientes blancos, unos 25,000 eran hombres libres de color negro o mulato, y unos 60,000 eran esclavos. Sin embargo, seguía siendo pobre y abandonada, sobre todo en contraste con la parte occidental, del vecino francés de Dominguez, que se convirtió en la colonia más rica en el Nuevo Mundo y tenía cuatro veces y medio el número de habitantes.6 Como las restricciones sobre el comercio colonial se suavizaron , las elites coloniales de Saint-Domingue les ofrecieron el mercado principal a los exportadores de carne, cueros, caoba, y tabaco de Santo Domingo.
Con el estallido de la Rebelion contra los colonos franceses en 1791, los rebeldes aprovecharon la guerra entre Francia y España y se refugiaron en la parte española, se unieron a las milicias dominicanas las cuales estaban constituidas por nativos de Santo Domingo, de donde viene el gentilicio dominicano, porque en ese entonces nunca llegaron a Santo Domingo tropas de España para enfrentar a los franceses. Toussaint Louverture dirigía a los ex-esclavos de Francia en la parte española, pero luego éste fue reconquistado por los franceses y traicionó a los dominicanos. En 1795, Francia obtuvo el control de toda la isla en virtud del [[Tratado de Basilea (22 de julio de 1795)|.
En 1801, Louverture arribó a R.D, para dar rienda suelta a sus intenciones de someter toda la isla bajo su yugo, incluso consagró en su constitución que la isla era una e indivisible. Poco después,Napoleón envió un ejército que dominó a los antiguos esclavos y la gobernó durante unos meses, pero la fiebre amarilla diezmó a las tropas de Napoleón, lo que fue aprovechado por los negros que de nuevo se levantaron en contra de estos franceses en octubre de 1802 y finalmente los derrotaron en noviembre de 1803. El 1 de enero de 1804 los vencedores declararon a Saint-Domingue como la república independiente de Haití. Incluso después de su derrota a manos de los haitianos, una pequeña guarnición francesa se mantuvo en Santo Domingo.
A finales de febrero de 1805, tras haberse coronado emperador, Jean- jaques (Jacobo I de Haití) invadió, sus tropas avanzaron por dos rutas, la una por el norte (Dajabón-Santiago-La Vega-Santo Domingo), comandada por Henrry Critofer, y la otra por el sur (Hincha-San Juan-Azua-Baní-Santo Domingo), comandada por Dessalines. En su avance por la ruta sur, el emperador haitiano halló que los habitantes de Baní y san Juan habían evacuado sus ciudades para protegerse, por lo que él consideró que la población autóctona no merecía su clemencia. El 6 de marzo, al aproximarse a la ciudad capital, Dessalines ordenó incendiar la villa de San Carlos (ubicada en los extramuros de la capital) e inició el asedió de la capital. El 25 de marzo ordenó el exterminio Total de la población en su poder, efectuándose un traslado masivo a las grandes ciudades haitianas para matarles en las plazas públicas mediante Aplastamiento (por caballos y Acemilas) y Desmembramiento. Tres días más tarde, arribó a Santo Domingo tres Fragata y dos franceses; Dessalines decidió la retirada de sus tropas a Haití. En abril, Dessalines y Christophe junto a sus tropas arrasaron Moca, Y santiago, Cotuí, La Vega, San Juan, Baní, entre otras ciudades, y masacraron a los moradores de estas que no habían huido Azua a la Cordillera Central, aniquilando a unas diez mil personas. Estas matanzas sentaron la base de dos siglos de animadversión entre ambos países.7
Los franceses ocuparon la parte oriental de la isla, hasta que fueron derrotados en la Batalla el 7 de noviembre de 1808 por los habitantes nativos de Santo Domingo, quienes tuvieron como líder al nativo de[[Cotuí|Juan Sánchez Ramírez, quien era un rico hacendado en su región,pero aportó toda esa riqueza para defender la causa dominicana de preservar su nación que tenía tanto de España como de Africa, quedando tanto él como su familia en una espantosa ruina económica. La capitulación definitiva de los franceses en la asediada ciudad de Santo Domingo se produjo el 9 de julio de 1809, con la ayuda de laReal Britanica.
Las grandes familias ganaderas como la del futuro terrateniente y primer presidente dominicano santana Pedro llegaron a ser los líderes en el sureste, la ley del "machete" gobernó por un tiempo. El ex gobernador y teniente José Núñez de Cáceres declaró la independencia de la colonia como el estado del Haití, el 1 de diciembre de 1821, solicitando la admisión a la República, pero las fuerzas de Haití dirigidas por ocuparon el país nueve semanas más tarde.
En 1838, Juan Plablo Duarte fundó una Secreta sociaedad llamadaTrinitaria para socavar el yugo haitiano que junto a sus posteriores compañeros Matías Ramón Mella y Francisco del Rosario Sánchez lograran independizar la parte oriental de la isla. En 1843 se aliaron con un movimiento haitiano para derrocar a Boyer. Debido a sus pensamientos revolucionarios y lucha por la independencia dominicana, el nuevo presidente de Haití, Charles Riviere-Hérard, exilió y encarceló a los principales trinitarios. Al mismo tiempo, Buenaventura Báez, un exportador de caoba Azuano y diputado en la , estaba negociando con el Consulado General de Francia para el establecimiento de un protectorado francés. En una oportuna insurrección para adelantarse a Báez, el 27 de febrero de 1844, los Trinitarios declararon su Independencia de la República Dominicana, con el apoyo de Pedro Santana, un rico ganadero de El Seibo quien comandó un ejército privado de peones que trabajaban en sus tierras y que lucharon por la causa revolucionaria formando así junto a voluntarios patriotas el ejercito independentista dominicano.